Robert Boyd Holbrook est le fils de Ellen et Don Holbrook. Il est repéré alors qu'il travaille à mi-temps en tant que technicien dans un théâtre, au Kentucky. Il signe avec l'agence Elite Model Management en 2001, puis Wilhelmina Models. Il devient mannequin pour des marques et créateurs tels que Gucci, Jean Paul Gaultier, Versace, Hugo Boss, Bill Blass, Calvin Klein, Moschino, Marc Jacobs, Dsquared2, Dior et Viktor & Rolf. Il est avec Omahyra Mota le modèle du photographe Ellen Von Unwerth lors de l'exposition parisienne « Omahyra & Boyd ».
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